2004年3月1日，小书房网站正式创建，当时，这是一个十分简陋的阅读主页，由纯手工制作的几十个静态网页组成。
2005年8月-9月，首次进行网下读书活动，当时是在上海和北京两个城市开展的读书会，以品鉴图画书为主，参与上海读书会的有红泥巴网站的阿甲和萝卜探长，参与北京读书会的有蒲蒲兰的毛毛。
2007年7月1日，小书房网站创始人漪然在小书房论坛发起公益小书房阅读推广的号召，并在不久之后，制定并提出了14+1+1+1+1的全国性阅读推广目标。
2007年9月，南京公益小书房启动。
2007年9月，北京公益小书房启动。
2007年10月，杭州公益小书房启动。
2007年11月，武汉公益小书房启动。
2007年11月，青岛公益小书房启动。
2007年11月，上海公益小书房启动&公益小书房·爱心总动员捐书仪式举行，活动为小书房已成立和筹备中的几个公益站点募集到了来自华东师范大学出版社、新蕾出版社、湖南少儿出版社、接力出版社、浙江少儿出版社、（上海）少年儿童出版社、贵州人民出版社、中国福利会出版社、江苏少儿出版社、海豚传媒、蒲蒲兰、童趣出版公司、宁谊幼教研究中心、红泥巴读书俱乐部一共14家单位捐赠的图书约2000册。
2007年12月，长沙公益小书房启动。
2008年4月，合肥公益小书房在合肥工业大学公益社团的协助和推动下，召开启动仪式，但一年后，由于该公益社团的领头人更换，并且不认同小书房的非功利阅读理念，合肥小书房的活动也就此停止，这是第一个因为义工和小书房阅读推广理念相左而被迫关闭的公益小书房网下站点，也让公益小书房开始意识到义工培训的重要性。
2008年5月-8月，为汶川大地震中的孩子发起了共读一本书系列生命教育活动，由公益小书房发起人漪然拟定了生命教育系列读书会的参考书单，并为灾区学校送去了由公益小书房组织故事妈妈们制作的绘本故事录音。
2008年6月，郑州公益小书房启动。
2008年11月，成都公益小书房启动。
2008年12月，石家庄公益小书房启动。
2009年1月，小书房网站发生托管服务器意外损坏，网站数据几乎全部丢失，在迫不得已的情况下，网站创始人漪然在网上发起了小书房倒计时活动，经过小书房义工和众多网友的帮助，在最快时间里找到了新的服务器，并抢救回来了一部分网站数据，恢复了网站的运行。
2009年1月，广州公益小书房启动。
2009年2月，由于公益小书房发起人漪然的身体状况欠佳，为公益小书房的发展，由几个各地站点的核心义工成立了公益小书房基金会，该基金会以核心成员内部募集资金的形式成立，每个加入基金会的核心义工均可以参与小书房总部管理工作。
2009年4月，深圳公益小书房启动。
2009年4月，全国40多家少儿出版单位和研究机构参与的首届儿童阅读产业论坛上，一致评选小书房为年度最佳阅读推广机构。
2009年7月，厦门公益小书房启动。
2009年8月25日，由漪然投入自己的个人稿费积蓄作为注册资金，上海小书房文化传播有限公司正式注册成立，该公司以策划图书出版为主业，所有盈利均用于公益小书房的发展。
2009年10月，发起2009年原创图画书大赛，参赛者达百余人，并由台湾、日本等海峡三地的专家参与评审，共评选出十本原创图画书佳作。
2009年，公益小书房志愿者活动被记录在新闻总署发布全民阅读活动情况调研报告的第三章第十节。
2010年2月，上海静安区小书房种子站启动。
2010年5月，出版由小书房的孩子们和成人作者们共同创作的童诗童画绘本系列，出版收入全部投入上海小书房种子站的运营。
2010年8月，小书房儿童文学网站和上海世博会网站并列获得2010年中国互联网大会特别奖。
2010年10月，小书房儿童文学网与中华儿童文化艺术促进会等机构联合举办蒲公英儿童文学奖评选活动（该活动最终因为中华儿童文化艺术促进会的退出，由小书房独立承担了所有组织工作和活动费用），共评选出五部优秀儿童文学作品和五部优秀图画书作品。
2010年10月，玉林公益小书房启动。
2010年11月，张家港公益小书房启动。
2010年12月，彩虹桥小书房种子站启动。
2011年2月，深圳公益小书房正式注册为“彩虹花公益小书房”民办非企业单位，这是小书房第一家正式注册为非盈利组织的站点。
2011年2月，西安小书房星火站启动。
2011年4月，常德公益小书房启动。
2011年5月，淮安小书房星火站启动。
2011年6月，由于内部成员出现意见分歧，公益小书房基金会宣告解散，基金会的款项也全部返还给原基金会成员，原基金会成员不再担任总部管理职务，而由全体小书房志愿者自己选举总部管理人，并正式成立了公益小书房组织委员会，这也是公益小书房的管理走向民主化的第一步，也是公益小书房组委会的第一次公开选举。
2011年7月，句容小书房星火站启动。
2011年7月，小书房第一届培训班开始招生，这是小书房首次尝试自主培训属于小书房自己的阅读引导专业人才。
2011年10月，出版了由小书房众多翻译爱好者参与创作的彩虹童话旋梯书（旋梯书这一概念是由小书房独创的、可巩固孩子自主阅读能力的一种文字阅读形式）。
2011年10月，江阴小书房星火站启动。
2011年12月，大连小书房星火站启动。
2013年1月24日，由漪然个人出资，深圳小书房文化传播有限公司正式注册成立，该公司计划以深圳为培训基地，为小书房的阅读引导培训建立一种良性循环的新模式。
2013年6月1日，全新的小书房网站改版成功并正式上线。
2013年6月，临沂公益小书房启动。